Il est interprété par l'acteur Alexis Denisof.
Wesley est envoyé par le Conseil des Observateurs dans la ville de Sunnydale afin de remplacer Rupert Giles car celui-ci a perdu toute la confiance du conseil dans son rôle d'Observateur et de protecteur des Tueuses actuelles, Buffy Summers et Faith Lehane, à la suite des évènements de l'épisode Sans défense. Il fait sa première apparition lors de l'épisode El Eliminati, où il se révèle vite comme quelqu'un de pompeux et peu énergique. Il n'arrive pas à se faire respecter de Buffy et Faith, et Giles le ridiculise ouvertement. Une attirance mutuelle se développe rapidement entre Wesley et Cordelia mais leur flirt connait une fin soudaine après avoir partagé leur premier (et unique) baiser, qui se révèle désastreux. Wesley tente de rattraper ses multiples erreurs en offrant son assistance à Buffy pour combattre le Maire lors du dernier épisode de la saison mais ne réussit qu'à se faire assommer dès le début des combats.